ووفقا لصحيفة “ديلي ميل”،أوضح  فينشينزو مونتيلا، مدرب ميلان الحالي أنه يضع  (أنشيلوتي)  في مرتبة عالية عندما بدأت التدريب، وذكر مونتيلا مازحا: “إذا أراد المجيء هنا ميلان، يستطيع أن يكون مساعدي، مضيفاً أنه يمكن أن يصبح مساعدا له.

ورغم الأنباء التي ربطت أنشيلوتي بميلان إلا إن مدير النادي الإيطالي، ماسيميليانو ميرابيللي نفى أي محادثات بين أنشيلوتي والنادي الإيطالي.

وكان أنشيلوتي درب ميلان لمدة 8 أعوام بين عامي 2001 و2009، أحرز فيها لقبي دوري أبطال أوروبا، ولقب الدوري الإيطالي ولقب كأس إيطاليا.